O tabaco contém uma variedade de alcaloides. Além do componente principal nicotina (contendo 2%~8%), ele também contém desmetilnicotina (ou seja, nornicotina), anabasina (ou seja, anabasina) e pelo menos sete alcaloides vestigiais. A nicotina é uma base contendo nitrogênio composta de dois compostos heterocíclicos, piridina e pirrol. O produto puro é um líquido oleoso incolor com um ponto de ebulição de 246 graus, opticamente ativo (levorrotatório) e solúvel em água e muitos solventes orgânicos.
A nicotina frequentemente existe na forma de sais com ácidos orgânicos, como ácido cítrico e ácido málico em plantas. Ao extrair, o tabaco pode frequentemente ser aquecido com uma solução inorgânica de ácido forte e, em seguida, neutralizado com álcali para liberar nicotina. Em seguida, extraia com um solvente orgânico e evapore o solvente para obter nicotina. Por ser volátil, pode ser extraído por destilação a vapor.
Além disso, como a nicotina é um líquido, é difícil separá-la e purificá-la. Portanto, a nicotina é frequentemente reagida com ácido pícrico para formar cristais de dipicrato de nicotina para fácil processamento.
I. Etapas experimentais
(I) Método de destilação a vapor
1. Instrumentos, medicamentos e materiais experimentais
(1) Instrumentos Balão de fundo redondo de 250 mL, béquer de 250 mL, balão cônico de 50 mL, aparelho de destilação a vapor, termômetro de 200 graus e tubo de ensaio.
(2) Medicamentos e materiais experimentais 5g de pó de cigarro seco (ou 5 cigarros sem papel), solução de ácido tânico a 10%, solução de permanganato de potássio a 0,05%, solução de ácido sulfúrico a 10%, reagente de iodeto de potássio e iodo, solução de hidróxido de sódio a 30%, fenolftaleína, reagente de iodeto de potássio e mercúrio, solução de ácido acético a 20% e solução saturada de ácido pícrico.
2. Extração
Pese 5 g de pó de cigarro seco (ou 5 cigarros sem papel) em um béquer de 250 mL, adicione 50 mL de solução de ácido sulfúrico a 10%, mexa continuamente e aqueça até ferver por 20 min (Observação: adicione a quantidade adequada de água durante a fervura para compensar a volatilização). Após esfriar um pouco, adicione lentamente solução de hidróxido de sódio a 30% (cerca de 40 mL) para neutralizar e use papel de tornassol para testar até que esteja obviamente alcalino. Transfira a mistura para um balão de fundo redondo de 250 mL e adicione 2 a 3 zeólitas. Realize a destilação a vapor. Pare a destilação quando cerca de 12 mL de destilado forem coletados. Realize experimentos de propriedade no destilado.
3. Propriedades da Nicotina
Pegue seis tubos de ensaio limpos, adicione 2 mL de solução de nicotina em cada um e execute as seguintes operações:
(1) Adicione 1 gota de fenolftaleína ao primeiro tubo de ensaio. Quais mudanças de cor ocorrem?
(2) Adicione 1-2 gotas de solução de permanganato de potássio a 0,05% e 10 gotas de solução de ácido sulfúrico a 10% ao segundo tubo de ensaio, agite o tubo de ensaio e observe que mudanças de cor ocorrem?
(3) Adicione 2 gotas de reagente iodeto de potássio iodo ao terceiro tubo de ensaio. Quais fenômenos ocorrem?
(4) Adicione 5 gotas de solução saturada de ácido pícrico ao quarto tubo de ensaio. Quais fenômenos ocorrem?
(5) Adicione 2-3 gotas de solução de ácido tânico a 10% ao quinto tubo de ensaio. Quais fenômenos ocorrem?
(6) Adicione 3 gotas de solução de ácido acético a 20% e 5 gotas de reagente de iodeto de potássio mercúrico ao sexto tubo de ensaio. Quais fenômenos ocorrem?
(II) Método Picrate
1. Instrumentos, medicamentos e materiais experimentais
(1) Instrumentos Dispositivo de filtração, funil de separação de 150 mL, béqueres de 100 mL, 150 mL, 250 mL, funil poroso pequeno, balão cônico de 50 mL, lã de vidro, papel de filtro, algodão, banho-maria.
(2) Medicamentos e materiais experimentais 8,5 g de pó de tabaco seco, 78 mL de clorofórmio, metanol, solução saturada de ácido pícrico e metanol, solução de hidróxido de sódio a 5%.
2. Extração
Pese com precisão 8,5 g de pó de tabaco seco e coloque-o em um béquer de 250 mL, adicione 100 mL de solução de hidróxido de sódio a 5% e agite por 20 min. Despeje a mistura em um funil de Buchner (sem papel de filtro, mas com uma camada de lã de vidro no fundo) para filtragem e esprema o pó de tabaco para extrair mais solução alcalina. Coloque as folhas de tabaco de volta no béquer original, adicione 2 mL de água destilada (mexendo) para lavar e, em seguida, filtre novamente e combine os dois filtrados.
Transfira o filtrado para um funil de separação e adicione 25 mL de clorofórmio para extração. Agite suavemente o conteúdo do funil de separação, deixe repousar e separe as camadas. Coloque a camada inferior (fase orgânica) em um béquer de 150 mL e extraia a camada superior (fase aquosa) duas vezes com 50 mL de clorofórmio. Combine os três extratos e despeje cuidadosamente todos os extratos em um balão de fundo redondo de 150 mL. Aqueça e destile em banho-maria para recuperar o clorofórmio. Quando restarem 8 a 10 mL de solução, resfrie imediatamente o balão e transfira todos os extratos para um balão de fundo redondo de 50 mL. Lave o balão original com 3 mL de clorofórmio e combine-os no balão de 50 mL. Aqueça e destile em banho-maria para concentrar até a secura. Uma pequena quantidade de óleo ou resíduo sólido é deixado. Adicione 1 mL de água destilada e agite suavemente para dissolver o resíduo. Adicione 4 mL de metanol (precipitado amarelo é imediatamente produzido). Passe esta solução de metanol por um funil acolchoado com lã de vidro e filtre-a em um béquer de 100 mL, e lave-a uma vez com 5 mL de metanol (o filtrado deve estar claro sem nenhuma matéria suspensa neste momento, caso contrário, deve ser filtrado novamente). Adicione 10 mL de solução de ácido pícrico saturado de metanol, e imediatamente precipite um dipicrato de nicotina amarelado e fofo. Filtre sob pressão reduzida usando um pequeno funil poroso ou funil de prego de vidro acolchoado com papel de filtro.
Rendimento: cerca de 50 mg.
3. Recristalização
Coloque o dipicrato de nicotina obtido em um frasco cônico de 50 mL e adicione gradualmente solução de etanol-água quente a 50% (razão de volume) sob aquecimento até que o sólido esteja dissolvido. Deixe repousar e esfriar, e cristais prismáticos amarelos brilhantes e longos aparecerão (como o processo de cristalização é lento, é melhor tampar o frasco cônico com uma rolha e deixá-lo repousar até o próximo experimento). Filtre sob pressão reduzida usando um pequeno funil poroso ou funil de prego de vidro acolchoado com papel de filtro e seque durante a noite. Colete o produto e determine o ponto de fusão.